Pour la semaine prochaine...

Programme de travail et de colles de la PCSI 3 option PC

Travail à faire pour la semaine 24 (20-25 mars)

Voici le travail à faire pour cette semaine :

• Apprendre le cours de mardi dernier (fin de la spectroscopie et début du chapitre 3 de cinétique) et le montage de Dean-Stark
• TIPE : continuer les recherches bibliographiques, conformément aux entretiens de jeudi dernier

Et n'oubliez pas les Olympiades chaque samedi !

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Programme de colles

Chimie organique : chapitre 2 (réactions acido-basiques appliquées à la chimie organique, principaux couples), chapitre 3 (additions nucléophiles = organomagnésiens et acétalisation) et spectroscopie de RMN

Remarque : même si la stéréochimie n'est plus le sujet principal des semaines à venir, elle pourra toujours faire l'objet de questions. Relisez régulièrement vos fiches...

Les questions de cours à préparer cette semaine sont :

1. Propriétés acido-basiques de l'eau, des alcools, des amines. Cas particulier de l'acidité du phénol
2. Analyse de la pureté d'un solide. Purification d'un solide par recristallisation
3. Synthèse d'un organomagnésien (incluant le montage et les précautions expérimentales à justifier)
4. Réaction du bromure de phénylmagnésium avec le propanal ou la butanone ou le dioxyde de carbone. Hydrolyse acide et protocole pour isoler le produit final
5. Réaction d'hémiacétalisation intramoléculaire conduisant à la cyclisation des sucres, mécanisme (cf. TP7 et partie A de l'exercice 17 ; l'interrogateur redonnera la formule du glucose et on expliquera notamment pourquoi deux diastéréo-isomères glucopyranoses sont présents à l'équilibre)
6. La réaction d'acétalisation/rétroacétalisation entre la butanone et l'éthane-1,2-diol (inclut la présentation du montage de Dean-Stark)
7. Spectroscopie de RMN : définition du déplacement chimique et de l'intégration d'un signal. Prévision du spectre obtenu pour un mélange d'éthane, de méthoxyméthane et de tétraméthylsilane
8. Spectroscopie de RMN : couplage AX (règle des (n+1)-uplets) et couplage AMX. On prendra un exemple bien choisi pour illustrer chaque type de couplage

On rappelle que la colle sera constituée d'une question de cours choisie par l'interrogateur dans la liste précédente, devant durer une dizaine de minutes maximum et notée sur 10 points, suivie d'un ou deux exercice(s) donnés par l'interrogateur, notés sur 10 points également.

Attention : vous devez apporter votre calculatrice en colles, ne l'oubliez pas ! Vous devez être capable de réaliser les calculs statistiques de base (évaluation de l'écart-type, régression linéaire...) avec votre calculatrice.

Notes pour les colleurs :
En chimie organique, n'hésitez pas à glisser de petites questions de nomenclature, pour que les étudiants s'y habituent progressivement.
Dans le chapitre sur l'acido-basicité, nous avons revu les principales définitions et mis en place l'outil de l'échelle de pKa pour prévoir le sens favorable des échanges de protons. Bien que non exigible formellement par le programme, je demande aux étudiants de retenir les pKa des principaux couples (eau, alcools, amines, phénol/phénolate, acide carboxylique/carboxylate...). Le mécanisme (deux flèches courbes) de l'échange de protons doit être correctement écrit. La nature d'une solution d'acide chlorhydrique doit être connue.
Le montage de Dean-Stark a maintenant été vu et mis en oeuvre par chacun des groupes et doit être connu.
En RMN, aucune valeur de déplacement chimique ni de constante de couplage ne sont exigibles par coeur (fournir des tables le cas échéant), même s'il est bien sûr conseillé de connaître les valeurs les plus courantes.